Cadeias carbônicas · Shopy 101

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Devido à sua tetravalência, o átomo de carbono tem facilidade de formar cadeias carbônicas e formar grandes moléculas. Os compostos da química orgânica têm uma cadeia principal, que servirá de base para nomeá-los.

Reconhecendo a cadeia principal

A cadeia principal em um composto qualquer, é aquela que liga a maior quantidade possível de átomos de carbono. A cadeia não precisa ser linear, mas deve ser contínua. Veja o exemplo abaixo, em que diferentes combinações geram diferentes cadeias:

${\begin{matrix}1)&&&&{\color {Red}\mathbf {CH_{3}} }&&\\&&&&{\color {Red}|}&&\\&&&&{\color {Red}\mathbf {CH_{2}} }&&\\&&&&{\color {Red}|}&&\\{\color {Red}\mathbf {CH_{3}} }&{\color {Red}-}&{\color {Red}\mathbf {CH} }&{\color {Red}=}&{\color {Red}\mathbf {C} }&-&\mathbf {CH_{3}} \\&&|&&&&\\&&\mathbf {CH_{2}} &&&&\\&&|&&&&\\&&\mathbf {CH_{2}} &&&&\\&&|&&&&\\&&\mathbf {CH_{3}} &&&&\\\end{matrix}}$

${\begin{matrix}2)&&&&\mathbf {CH_{3}} &&\\&&&&|&&\\&&&&\mathbf {CH_{2}} &&\\&&&&|&&\\{\color {Red}\mathbf {CH_{3}} }&{\color {Red}-}&{\color {Red}\mathbf {CH} }&{\color {Red}=}&{\color {Red}\mathbf {C} }&{\color {Red}-}&{\color {Red}\mathbf {CH_{3}} }\\&&|&&&&\\&&\mathbf {CH_{2}} &&&&\\&&|&&&&\\&&\mathbf {CH_{2}} &&&&\\&&|&&&&\\&&\mathbf {CH_{3}} &&&&\\\end{matrix}}$

${\begin{matrix}3)&&&&\mathbf {CH_{3}} &&\\&&&&|&&\\&&&&\mathbf {CH_{2}} &&\\&&&&|&&\\{\color {Red}\mathbf {CH_{3}} }&{\color {Red}-}&{\color {Red}\mathbf {CH} }&=&\mathbf {C} &-&\mathbf {CH_{3}} \\&&{\color {Red}|}&&&&\\&&{\color {Red}\mathbf {CH_{2}} }&&&&\\&&{\color {Red}|}&&&&\\&&{\color {Red}\mathbf {CH_{2}} }&&&&\\&&{\color {Red}|}&&&&\\&&{\color {Red}\mathbf {CH_{3}} }&&&&\\\end{matrix}}$

${\begin{matrix}4)&&&&{\color {Red}\mathbf {CH_{3}} }&&\\&&&&{\color {Red}|}&&\\&&&&{\color {Red}\mathbf {CH_{2}} }&&\\&&&&{\color {Red}|}&&\\\mathbf {CH_{3}} &-&{\color {Red}\mathbf {CH} }&{\color {Red}=}&{\color {Red}\mathbf {C} }&-&\mathbf {CH_{3}} \\&&{\color {Red}|}&&&&\\&&{\color {Red}\mathbf {CH_{2}} }&&&&\\&&{\color {Red}|}&&&&\\&&{\color {Red}\mathbf {CH_{2}} }&&&&\\&&{\color {Red}|}&&&&\\&&{\color {Red}\mathbf {CH_{3}} }&&&&\\\end{matrix}}$

${\begin{matrix}5)&&&&\mathbf {CH_{3}} &&\\&&&&|&&\\&&&&\mathbf {CH_{2}} &&\\&&&&|&&\\\mathbf {CH_{3}} &-&{\color {Red}\mathbf {CH} }&{\color {Red}=}&{\color {Red}\mathbf {C} }&{\color {Red}-}&{\color {Red}\mathbf {CH_{3}} }\\&&{\color {Red}|}&&&&\\&&{\color {Red}\mathbf {CH_{2}} }&&&&\\&&{\color {Red}|}&&&&\\&&{\color {Red}\mathbf {CH_{2}} }&&&&\\&&{\color {Red}|}&&&&\\&&{\color {Red}\mathbf {CH_{3}} }&&&&\\\end{matrix}}$

${\begin{matrix}6)&&&&{\color {Red}\mathbf {CH_{3}} }&&\\&&&&{\color {Red}|}&&\\&&&&{\color {Red}\mathbf {CH_{2}} }&&\\&&&&{\color {Red}|}&&\\\mathbf {CH_{3}} &-&\mathbf {CH} &=&{\color {Red}\mathbf {C} }&{\color {Red}-}&{\color {Red}\mathbf {CH_{3}} }\\&&|&&&&\\&&\mathbf {CH_{2}} &&&&\\&&|&&&&\\&&\mathbf {CH_{2}} &&&&\\&&|&&&&\\&&\mathbf {CH_{3}} &&&&\\\end{matrix}}$

De todas as sequências possíveis, a quarta é a que possui maior número de carbonos, logo, esta é a cadeia carbônica principal do 3,4-dimetil-hept-3-eno.

Classificação da cadeia carbônica

Quanto ao número de ligações

É dito que um composto é aberto (alifático ou acíclico), quando:

$C-L=1$

Para:

C o número de átomos de carbono da cadeia principal;
L o número total de ligações que os átomos de carbono fazem entre si na cadeia.

O composto é fechado (cíclico), quando:

$C-L=0$

Nos compostos cíclicos o primeiro átomo da cadeia liga-se ao último átomo da própria cadeia, formando um ciclo. Note que o composto será cíclico apenas quando o ciclo representar a maior sequência de carbonos.

Quanto à disposição dos átomos

Após encontrada a cadeia principal, se sobram átomos, a cadeia é ramificada, senão, é normal. Exemplo:

O propano tem cadeia normal.
O metilpropano-1-ol tem cadeia ramificada

Quanto à presença de heteroátomo

Se há um átomo diferente de carbono e hidrogênio que impede a ligação entre dois carbonos (isto é, interrompe a sequência de carbonos), a cadeia é heterogênea. Como exemplo, o metoximetano:

$\mathbf {CH_{3}} -\mathbf {O} -\mathbf {CH_{3}}$

Ao contrário, quando não há átomos impedindo o contato de carbonos, a cadeia é homogênea. Exemplo, o etanal:

$\mathbf {CH_{3}} -\mathbf {CH} =\mathbf {O}$

Quanto à saturação

Uma cadeia é dita saturada quando apresenta apenas ligações simples entre seus carbonos, e insaturada se possuir ao menos uma dupla ou tripla. Exemplo:

O ácido butanóico é saturado.
O eteno (ou etileno) é insaturado.

Quanto à presença de ciclos

Se a cadeia é cíclica, ela pode ser aromática ou alicíclica. Tratando-se de um anel benzênico (ciclo de seis carbonos, ligados por uma ligação simples e outra dupla, continuadamente), a cadeia é aromática (podendo ser mononucleada - um anel - ou polinucleada - mais de um anel). Cadeias polinucleadas podem ter os núcleos (anéis) unidos (condensados) ou separados (isolados). As cadeias alicíclicas ainda são classificadas de acordo com sua saturação e presença de heteroátomo.

O anel benzênico é representado por um hexágono com um círculo no centro.
O metilbenzeno (tolueno) é aromático (por ter anel benzênico) e mononucleado
O naftaleno é aromático (por ter anel benzênico), polinucleado, de núcleos condensados.
O ciclobutano é alicíclico (pelo anel não ser benzênico) e saturado.
O ciclobuteno é alicíclico (pelo anel não ser benzênico) e insaturado.

Sequência carbônica da cadeia

Descoberta a cadeia, numera-se os átomos de carbono. O carbono da extremidade mais próxima da insaturação é o carbono 1. Assumem valores crescentes os demais carbonos da cadeia. Veja o 3,4-dimetil-hept-3-eno. A extremidade mais próxima da ligação dupla é a superior, logo, a contagem inicia-se por esta.

${\begin{matrix}&&&&{\color {Red}\mathbf {^{1}CH_{3}} }&&\\&&&&{\color {Red}|}&&\\&&&&{\color {Red}\mathbf {^{2}CH_{2}} }&&\\&&&&{\color {Red}|}&&\\\mathbf {CH_{3}} &-&{\color {Red}\mathbf {^{4}CH} }&{\color {Red}=}&{\color {Red}\mathbf {^{3}C} }&-&\mathbf {CH_{3}} \\&&{\color {Red}|}&&&&\\&&{\color {Red}\mathbf {^{5}CH_{2}} }&&&&\\&&{\color {Red}|}&&&&\\&&{\color {Red}\mathbf {^{6}CH_{2}} }&&&&\\&&{\color {Red}|}&&&&\\&&{\color {Red}\mathbf {^{7}CH_{3}} }&&&&\\\end{matrix}}$

Suponhamos, agora, o seguinte composto (3-metil-hex-3-eno):

${\begin{matrix}&\mathbf {CH_{3}} &\\&|&\\{\color {Red}\mathbf {CH_{3}} -\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH} =}&{\color {Red}\mathbf {C} }&{\color {Red}-\mathbf {CH_{2}} -\mathbf {CH_{3}} }\\\end{matrix}}$

Veja que, independentemente do local em que se começa a contagem, a insaturação estará no terceiro carbono. Nestes casos, deve-se observar a extremidade mais próxima de uma ramificação. Portanto, a contagem deve ser feita da direita para esquerda:

${\begin{matrix}&\mathbf {CH_{3}} &\\&|&\\{\color {Red}\mathbf {^{6}CH_{3}} -\mathbf {^{5}CH_{2}} -\mathbf {^{4}CH} =}&{\color {Red}\mathbf {^{3}C} }&{\color {Red}-\mathbf {^{2}CH_{2}} -\mathbf {^{1}CH_{3}} }\\\end{matrix}}$